在隋末农人起义兵领袖傍边，杜伏威的身世最为麻烦，以至无认为生，老友辅公柘偷了一只羊给他，工作泄露后，被官府逃捕，两人便一路造起反来，其时杜伏威才16岁。公元613年，在王薄起义影响下，杜伏威与辅公柘上长白山参与了左君行部起义兵。后义兵被隋军围剿，杜伏威率部突围，转战淮南，先后击败隋将宋颢，合并苗海潮、赵破阵等部起义兵。
公元615年，在长白山对峙斗争的另一收农人起义兵李子通部也转战淮南，与杜伏威集合。从此，杜伏威部声威大震，成为江淮间起义兵主力。之后，杜伏威又与另一收义兵左才相彼此共同，几万人马在江淮间频频出击，对隋王朝构成了严峻威胁，迫使杨广率领大军“御驾亲征”。
公元617年，杨广又派右御卫将军陈棱带精锐队伍8000人进攻起义兵。但陈棱慑于杜伏威军的能力，不敢正面进攻。杜伏威为了激怒陈棱，派人送他一套妇女衣服并致书称他“陈姥”。陈棱恼羞成怒，倾巢而出。杜伏威身先士卒，率起义兵奋力冲杀，他诱敌出战，奋战在前，被敌射中前额，大怒：“不杀你，我绝不拔出此箭!”于是额头上插着箭杀进隋军，挠住射将，先让他拔往箭，然后杀了他，携其首级在隋军前示寡。
隋军大败，杜伏威乘胜进击，连下高邮（今江苏高邮）、历阳（在今安徽）数城，权力愈加强大。
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